Dervio presenta numerose testimonianze artistiche della sua storia secolare:

Il Castello di Dervio:
Su uno sperone di roccia che domina la piana di Dervio, è ben visibile la torre del Castello di Orezia, anche se sarebbe più esatto chiamarlo mastio, dato che la fortificazione attorno alla torre era data dalle mura degli edifici circostanti. La prima citazione risale al 1039-40, quando subì un lunghissimo assedio. Non si conosce l'origine del nome di Orezia, ma con tale nome la località era già citata alla fine del '200 insieme alla vicina Chiesa di san Leonardo (In plebe deruio loco castrum goleza ecclesia sancti leonardi). Nei documenti latini il nome aveva alcune varianti: orezia, oretia, horetia, holetia, olletia. Il luogo era legato alla famiglia Cattaneo, che nel 1397, cedette vari terreni e beni a Dervio, molti attorno a Castello: vigne e campi, piante (fichi, salici, marroni e castagni) e parte di una costruzione. Per la sua posizione tra i monti e la piana, nello Statuto si trova più volte indicato come punto di confine. Agli inizi del XV sec., durante il dominio dei Rusca, gli abitanti acquistarono una bombarda a difesa del Castello (et hoc pro solvendo bombardam unam emptam per soprascriptos omnes de Catanis pro deffensione suprascripti castri).

Castello di Corenno:
In cima al promontorio della frazione di Corenno si innalza il Castello della antica famiglia Andriani, ora estinta. Fu realizzato nel XIV sec. sui resti di una antica fortezza, come recinto difensivo. Presenta due torri una quadrata a nord ed una a vela, con l'ingresso rivolto sulla piazza di Corenno.

Chiesa dei santi Quirico e Giulitta:
Posto presso l'antico ponte sul Varrone, l'edificio era già esistente nell'anno 814, probabilmente come cappella privata. Normalmente viene associato alla presenza dei Franchi, dato che le parrocchie e le chiese della diocesi di Milano dedicate a questi santi sono concentrate sull'antica via francigena. La Chiesa è stata dichiarata monumento nazionale per il pregevole campanile, attribuito al XI sec. e perfettamente conservato. Il resto della Chiesa ha subito molti rimaneggiamenti nel corso dei secoli. A Dervio i santi Quirico e Giulitta erano festeggiati il 16 luglio. Non si hanno informazioni precise sulla loro storia, ma circolò a lungo una leggenda che vedeva Quirico come un bambino di 3 anni e Giulitta come sua madre, martirizzati per non aver rinnegato la fede cristiana. Questa storia si ritrova anche nel immagine presso l'altare della Chiesa: in primo piano Quirico e Giulitta come figlio e madre; alle loro spalle san Sebastiano e san Rocco.

Monastero degli Umiliati:
Sulla via alla quale è stato dato il nome di Via Monastero e che congiunge il Castello di Dervio con il Castello di Corenno, sono ancora visibili alcuni resti di una antica casa degli Umiliati: il Monastero di san Clemente. L'ordine religioso, maschile e femminile, era sorto nel XII sec. in ambito milanese da movimenti pauperistici animati da spirito riformatore: gli aderenti sceglievano di vivere in povertà, sostentandosi solo col proprio lavoro, legato soprattutto alla lavorazione della lana; proprio per questo, però, arricchirono molto. La presenza di tendenze eretiche nel movimento portò ad una prima rottura con la Chiesa (furono scomunicati nel Concilio di Verona del 1184), ma furono presto riammessi da papa Innocenzo III che li riorganizzò in tre ordini: chierici, monaci e laici. Le case degli Umiliati erano assai presenti sulle sponde del Lario, anche per l'opera e l'influsso di Giovanni Oldrati da Meda, uno dei più attivi nella zona, morto nel 1159. Oltre alla lavorazione della lana, si dedicavano anche all'accoglienza di pellegrini e viandanti; per questo i loro monasteri, come nel caso di quello di san Clemente, sorgevano spesso fuori dai centri fortificati. Il monastero di Dervio dipendeva dalla diocesi di Como e, infatti, nelle rendiconto delle decime di Como tra 1295 e 1298 si trova la casa di Dervio che aveva solo frati (conventus seu capitulum fratrum domus de Dervio) e versava 2 lire e 16 soldi; a Bellano invece erano presenti frati e suore. All'inizio del Quattrocento, durante un periodo di lotte, il monastero probabilmente fu provvisoriamente abbandonato, tanto che nel giugno del 1406 ad occuparsi dell'affitto di alcuni terreni fu Francesco di Lunisago di Como, come governatore della casa di san Clemente; il pagamento dell'affitto consisteva nella consegna di una parte del ricavato da tali terreni, da consegnare presso la riva del lago per essere trasportato altrove, forse a Como. Già nel novembre dello stesso anno però il monastero tornò abitato se una parte degli stessi terreni furono affittati di nuovo per iniziativa di frate Primo Mainoni, prelato di san Clemente, che in tale occasione richiese la consegna del pagamento dell'affitto presso la località Villa. Nel 1419 a Dervio si ha notizia della presenza di sette suore e un frate; sempre nel XV sec. operò Pietro da Corenno, appartenente agli Umiliati, che fu proclamato beato. Il ricco ordine degli Umiliati fu soppresso nel 1571 da papa Pio V, anche a causa di uno strano avvenimento: nella notte del 26 ottobre 1569, un certo Gerolamo Donato detto il Farina, frate degli Umiliati, entrò in Arcivescovado con un archibugio, sorprendendo san Carlo Borromeo in preghiera in una cappella: estratto l'archibugio, esplose un colpo, senza però uccidere l'Arcivescovo. Il Donato riuscì momentaneamente a dileguarsi, ma nell'aprile successivo fu catturato e condotto a Milano, rinchiuso nelle carceri vescovili. Venne impiccato in piazza Santo Stefano. Con la soppressione dell'ordine, i beni del Monastero di san Clemente di Dervio furono destinati ad opere pie, soprattutto per l'istruzione. L'edificio perse ogni funzione religiosa e, soprattutto recentemente, è stato molto rimaneggiato.

Chiesa dei santi Pietro e Paolo:
La chiesa si trova in località Borgo, proprio di fronte al Lago. La chiesa originaria risaliva probabilmente al VI sec. e sorse su un luogo di culto precristiano. L'edificio attuale è del X-XI sec. con alcune sovrastrutture barocche; è una basilica a tra navate e cinque campate, con tre absidi. Attorno al 1665 venne rinnovato l'altare della Madonna del Rosario, aggiungendo anche il fonte battesimale ed un confessionale entrambi in marmo nero. Di particolare pregio il pulpito in legno intagliato e dorato. Ai lati dell'altare si trovano le due notevoli tele dei fratelli Cavagna con il martirio di san Pietro e la conversione di san Paolo.

Casa Magni in Villa:
Questo caratteristico scorcio di Dervio si affaccia sul lato nord della piazzetta Cavour. L'edificio è riconducibile alla fine del XIV sec. con un impianto tipico delle case patrizie della zona: un quadriportico interno di derivazione toscana, che porta ad una illuminazione dei locali dal cortile senza finestre all'esterno (dall'esterno solo il portale indica l'importanza della costruzione). Il lato a est del cortile presenta una raffinata eleganza architettonica con la sovrapposizione di tre loggiati: al pian terreno con tre possenti archi a tutto sesto in muratura, mentre al primo piano gli archi si alleggeriscono su colonne, ripetute poi al secondo piano. Sulle pareti sono inserite alcune decorazioni: sulla parete che chiude il cortile ad ovest, un tondo con dodici raggi ed al centro l'iscrizione YHG (immagine a sinistra); sopra gli archi del pian terreno un ampio fregio con scudi, animali simbolici ed elementi fitomorfi (piante e fiori). Alla base di uno degli archi al pianterreno è attaccata un frammento di una colonnina di epoca romana. Notevole il portale esterno (a destra), a metà tra il gotico ed il rinascimentale. L'arco a sesto acuto, evidenziato da conci bicromi alternati (bianco di Musso e grigio¬nero di Moltrasio), è incorniciato da un raffinato fregio tipico dell'inizio del rinascimento. Il nome di Casa de Magni deriva dalla famiglia Magni che fu presente a Dervio dal XVII sec. e pose il proprio stemma sopra l'arco del portale.

Avello:
Poco discosta dalla strada che da Villa porta al Castello, venne rinvenuta nel 1968 una tomba scavata in una roccia affiorante dal terreno. A questa antica testimonianza è stata falsamente attribuita una origine celtica, ma è da ritenersi di epoca successiva, tardo-romana o barbarica (attorno al V sec.). E' disposta tendenzialmente in direzione nord-sud (circa 10° verso est la parte settentrionale) con un bordo di circa 8-10 cm. Non esiste più il coperchio, probabilmente rimosso da molto tempo. Si notano sette incisioni di coppelle presso la parte meridionale.